Langsung ke konten utama

Tugas tambahan

Kondensasi aldol antara dua aldehida yang berbeda menghasilkan kondensasi lintas-aldol. Jika kedua aldehid memiliki hidrogen α, serangkaian produk akan terbentuk. Agar bermanfaat, cross-aldol harus dijalankan antara aldehida yang memiliki α hidrogen dan aldehida kedua yang tidak memiliki hidrogen α.


Keton kondensasi aldol

Keton kurang reaktif terhadap kondensasi aldol daripada aldehid. Dengan katalis asam, bagaimanapun, sejumlah kecil produk aldol dapat dibentuk. Tetapi produk Aldol yang terbentuk akan cepat mengalami dehidrasi untuk membentuk produk yang stabil-resonansi. Langkah dehidrasi ini mendorong reaksi hingga selesai.

Kondensasi aldol katalis asam meliputi dua langkah kunci: konversi keton menjadi bentuk enolic, dan serangan terhadap gugus karbonil terprotonasi oleh enol. Mekanisme berlangsung sebagai berikut:
1. Oksigen dari gugus karbonil terprotonasi.

2. Molekul air yang bertindak sebagai pangkalan menghilangkan α hidrogen asam, yang mengarah ke enol.

3. Enol menyerang gugus karbonil terprotonasi dari molekul keton kedua.

Kondensasi aldol paling berguna jika kita hanya menggunakan satu jenis aldehida atau keton.Campuran kondensasi aldol antara dua aldehid atau keton yang berbeda umumnya memberikan campuran dari keempat kemungkinan produk karena kita tidak dapat dengan mudah mengontrol yang akan bertindak sebagai nukleofil dan yang akan bertindak sebagai elektrofil.Namun, reaksi campuran dapat berhasil jika salah satu dari dua molekul dalam donor yang sangat baik (sangat asam α-hidrogen - etil asetoasetat, misalnya) atau jika dapat bertindak hanya sebagai elektrofil (akseptor) karena tidak adanya α -hidrogen - benzaldehid.

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gugus Pelindung ( gugus proteksi)

Gugus Pelindung ( gugus proteksi) Dalam sintesis masalah kemoselektivitas seringkali ditemukan. Misalkan molekul yang akan disintesis memiliki dua gugus fungsi yang reaktif sedangkan yang kita inginkan hanya salah satu dari kedua gugus fungsi saja yang bereaksi atau misalkan molekul yang akan disintesis memiliki dua gugus fungsi yang berbeda kereaktifannya namun kita menginginkan gugus fungsi yang bereaksi lebih kecil reaktivitasnya. Permasalahan ini dapat diatasi dengan penambahan gugus pelindung. Gugus pelindung merupakan gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi. Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada re...
14 komentar
Baca selengkapnya

Reaksi Alkilasi Pada Senyawa Karbonil.

Reaksi Alkilasi Pada Senyawa Karbonil . Aldehid adalah senyawa yang mengandung satu gugus karbonil (satu ikatan ran gkap C=O). Ald ehi d termasuk kedal am sen yaw a se derhan a, ka rena tidak memiliki gugus-gugus reaktif yang lain, seperti –OH atau Cl yang terikat pada atom karbon pada gugus karbonil. Berikut struktur kimia dari aldehid.   Gugus aldehid dituliskan sebagai – CHO dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Sehingga penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Sifat Kimia a. gugus karbonil Atom oksigen pada gugus karbonil (C=O) jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=Osangat polar. Oleh karena itu, karbon karbonil bersifat elektrofilik , sehingga lebih re...
11 komentar
Baca selengkapnya

Memanipulasi Gugus Fungsi

Memanipulasi Gugus Fungsi Pengertian Gugus Pelindung Gugus fungsi ialah atom atau kelompok atom dalam molekul yang memiliki  sifat-sifat kimia yang khas. Gugus fungsi yang sama dalam molekul yang berbeda  dapat memperlihatkan perilaku kimia yang sama (Prasojo, 2010). Gugus fungsi  cenderung menjadi kapak reaktif dalam molekul organik, dan sifat kimianya kurang  bergantung pada sifat hidrokarbon yang dilekatinya. Gugus fungsi melekat pada  suatu kerangka organik dan paling menentukan sifat kimia dari kerangka tersebut  (Oxtoby, 2003).  Banyak target senyawa sintetik yang mengandung lebih dari satu gugus fungsi, dan gugus tersebut dapat mengadakan interaksi dengan pereaksi yang digunakan selama proses sintesis.Jika gugus keton dan aldehida terdapat di dalam molekul yang sama, kedua gugus tersebut dapat bereaksi dengan pereaksi tertentu pada saat yang sama. Adanya alcohol dan amina dalam molekul yang sama juga akan menimbulkan masalah karena k...
13 komentar
Baca selengkapnya