Langsung ke konten utama

Tugas tambahan

Kondensasi aldol antara dua aldehida yang berbeda menghasilkan kondensasi lintas-aldol. Jika kedua aldehid memiliki hidrogen α, serangkaian produk akan terbentuk. Agar bermanfaat, cross-aldol harus dijalankan antara aldehida yang memiliki α hidrogen dan aldehida kedua yang tidak memiliki hidrogen α.


Keton kondensasi aldol

Keton kurang reaktif terhadap kondensasi aldol daripada aldehid. Dengan katalis asam, bagaimanapun, sejumlah kecil produk aldol dapat dibentuk. Tetapi produk Aldol yang terbentuk akan cepat mengalami dehidrasi untuk membentuk produk yang stabil-resonansi. Langkah dehidrasi ini mendorong reaksi hingga selesai.

Kondensasi aldol katalis asam meliputi dua langkah kunci: konversi keton menjadi bentuk enolic, dan serangan terhadap gugus karbonil terprotonasi oleh enol. Mekanisme berlangsung sebagai berikut:
1. Oksigen dari gugus karbonil terprotonasi.

2. Molekul air yang bertindak sebagai pangkalan menghilangkan α hidrogen asam, yang mengarah ke enol.

3. Enol menyerang gugus karbonil terprotonasi dari molekul keton kedua.

Kondensasi aldol paling berguna jika kita hanya menggunakan satu jenis aldehida atau keton.Campuran kondensasi aldol antara dua aldehid atau keton yang berbeda umumnya memberikan campuran dari keempat kemungkinan produk karena kita tidak dapat dengan mudah mengontrol yang akan bertindak sebagai nukleofil dan yang akan bertindak sebagai elektrofil.Namun, reaksi campuran dapat berhasil jika salah satu dari dua molekul dalam donor yang sangat baik (sangat asam α-hidrogen - etil asetoasetat, misalnya) atau jika dapat bertindak hanya sebagai elektrofil (akseptor) karena tidak adanya α -hidrogen - benzaldehid.

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gugus Pelindung ( gugus proteksi)

Gugus Pelindung ( gugus proteksi) Dalam sintesis masalah kemoselektivitas seringkali ditemukan. Misalkan molekul yang akan disintesis memiliki dua gugus fungsi yang reaktif sedangkan yang kita inginkan hanya salah satu dari kedua gugus fungsi saja yang bereaksi atau misalkan molekul yang akan disintesis memiliki dua gugus fungsi yang berbeda kereaktifannya namun kita menginginkan gugus fungsi yang bereaksi lebih kecil reaktivitasnya. Permasalahan ini dapat diatasi dengan penambahan gugus pelindung. Gugus pelindung merupakan gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi. Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada re...
14 komentar
Baca selengkapnya

Reaksi Alkilasi Pada Senyawa Karbonil.

Reaksi Alkilasi Pada Senyawa Karbonil . Aldehid adalah senyawa yang mengandung satu gugus karbonil (satu ikatan ran gkap C=O). Ald ehi d termasuk kedal am sen yaw a se derhan a, ka rena tidak memiliki gugus-gugus reaktif yang lain, seperti –OH atau Cl yang terikat pada atom karbon pada gugus karbonil. Berikut struktur kimia dari aldehid.   Gugus aldehid dituliskan sebagai – CHO dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Sehingga penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Sifat Kimia a. gugus karbonil Atom oksigen pada gugus karbonil (C=O) jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=Osangat polar. Oleh karena itu, karbon karbonil bersifat elektrofilik , sehingga lebih re...
11 komentar
Baca selengkapnya

Sintesis senyawa obat yang memiliki pusat kiral

Sintesis Senyawa Obat yang Memiliki Pusat Kiral. A. Senyawa Kiral Senyawa Kiral adalah ketika empat ligan yang berbeda terikat kepada karbon tetravalent, menghasilkan molekul asimetris yang mana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya. Gambar berikut menunjukkan dua isomer optik yang membuktikan adanya ligan yang berbeda disekitar pusat kiral (Fanali S). Enantiomer adalah dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya. Diastereomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris (satu diantaranya mempunyai konfigurasi yang sama) dan bukan merupakan bayangan cerminnya. Sebagian besar umumnya pusat kiral adalah diwakili oleh karbon tetrahedral, meskipun atom lain, seperti nitrogen, sulfur, dan phosphate, bisa ditemukan dalam stereoisomer. Senyawa yang memiliki sedikitnya dua enantiomer adalah senyawa kiral (Fanali S). Sifat utama dari stereoisomer adalah diwakili oleh perputaran cahaya terpolarisasi kearah yang be...
12 komentar
Baca selengkapnya